Durante el rodaje de «Había una vez en Hollywood», el actor presentó a su padre y madrastra, cuyo estilo llamativo hizo que Pitt creyera inicialmente que eran extras de la película.
En 2019, Quentin Tarantino reunió a Leonardo DiCaprio y Brad Pitt en «Había una vez en Hollywood», película que fue bien recibida por crítica y público. Durante la filmación, DiCaprio presentó a su padre, George DiCaprio, y a su madrastra, Peggy Farrar, a su colega Brad Pitt.
El actor reveló que Pitt, al ver el estilo distintivo de la pareja —influenciado por la contracultura hippie de George y la fe sij de Peggy, que incluye el uso de turbante—, pensó en un primer momento que se trataba de extras del rodaje. «Sé que parecen extras de la película, pero realmente son ellos. Así se visten todos los días», explicó DiCaprio sobre el momento, que describió como «increíble e inolvidable».
En una entrevista con la revista Time en diciembre de 2025, DiCaprio había detallado los orígenes de su familia: su padre creció en San Francisco y Los Ángeles, vinculado al movimiento artístico underground de los años setenta, mientras que su madrastra profesa la religión sij.
El actor también recordó que, al inicio de su carrera, su representante le sugirió cambiar su nombre por considerarlo «demasiado étnico», proponiendo «Lenny Williams». DiCaprio, entonces adolescente, rechazó la idea con el firme apoyo de su padre, quien se opuso rotundamente. Finalmente, mantuvo su nombre de nacimiento, Leonardo DiCaprio.